استرها یکی از گروه‌های ترکیبات آلی هستند که برای تولید الکل‌ها و اسیدهای آلی یا معدنی با آب واکنش نشان می‌دهند. استرهای مشتق‌شده از اسیدهای کربوکسیلیک رایج‌ترین نوع استرها هستند. اصطلاح استر در نیمه اول قرن نوزدهم توسط شیمی‌دانی آلمانی به نام لئوپولد گملین معرفی شد. استرهای کربوکسیلیک اسید، با فرمول R’COOR (که R و ’R یکی از گروه‌های ترکیبات آلی هستند) معمولاً با واکنش اسیدهای کربوکسیلیک و الکل‌ها در حضور اسیدهیدروکلریک یا اسیدسولفوریک، طی فرآیندی به نام استریفیکاسیون (استری‌شدن) تهیه می‌شوند. در این واکنش، گروه هیدروکسیل (OH) اسید کربوکسیلیک توسط گروه آلکوکسی (R′O) الکل جایگزین می‌شود.
یک استر رایج- اتیل اتانوآت (اتیل استات):
رایج‌ترین استر مورد بحث اتیل اتانوآت است. در این مورد، هیدروژن موجود در گروه -COOH توسط یک گروه اتیل جایگزین شده است.
نمونه‌های دیگر استرها شامل:
- اتیل‌پروپانوآت
- پروپان‌متانوآت
- پروپیل‌اتانوآت و متیل‌بوتانوآت است.
گلیسیریدها، استرهای اسید چرب گلیسرول هستند. استرها ممکن است با واکنش اسید هالیدها یا انیدرید اسیدها با الکل‌ها و یا از طریق واکنش نمک‌های اسیدهای کربوکسیلیک با آلکیل هالیدها نیز به دست آیند. یک استر ممکن است با واکنش (تبادل استری) با یک الکل، یک کربوکسیلیک اسید یا یک استر سوم در حضور یک کاتالیزور به یک استر دیگر تبدیل شود.
هیدرولیز استـرها در حضور قلیاها واکنشی است که صابون‌سازی نامیده می‌شود و در تهیه صابون‌ها از چربی‌ها و روغن‌ها به کار می‌رود و همچنین برای تخمین مقداری استرها نیز استفاده می‌شود. استرهای کربوکسیلیک اسید با وزن مولکولی کم، مایعات بی‌رنگ، فرار با بوی مطبوع و کمی محلول در آب هستند و بسیاری از آنها مسئول عطر و طعم گل‌ها و میوه‌ها هستند. به عنوان مثال، ایزوپنتیل استات در موز، متیل سالیسیلات در توت زمستانی و اتیل بوتیرات در آناناس وجود دارد.
این استـرها و سایر استـرهای فرار با بوهای مشخص در طعم‌دهنده‌های مصنوعی، عطرها و مواد آرایشی استفاده می‌شوند. برخی از استرهای فرار به عنوان حلال برای لاک‌ها، رنگ‌ها و وارنیش‌ها استفاده می‌شوند. برای این منظور، مقادیر زیادی اتیل استات و بوتیل‌استات به صورت تجاری تولید می‌شوند. موم‌هایی که توسط حیوانات و گیاهان ترشح می‌شوند استرهایی هستند که از اسیدهای کربوکسیلیک و الکل‌های با زنجیره بلند تشکیل شده‌اند. چربی‌ها و روغن‌ها استرهای اسیدهای کربوکسیلیک با زنجیره بلند و گلیسرول هستند.
چربی‌ها و روغن‌ها
تفاوت بین چربی‌ها و روغن‌ها:
چربی‌ها و روغن‌های حیوانی و گیاهی استرهای پیچیده بزرگی هستند. تفاوت بین چربی (مانند کره) و روغن (مانند روغن آفتابگردان) صرفاً در نقاط ذوب مخلوط استـرهای موجود در آنها است. اگر نقطه ذوب کمتر از دمای اتاق باشد، یک روغن مایع خواهد بود و اگر نقطه ذوب بالاتر از دمای اتاق باشد، یک چربی جامد خواهد بود.
چربی‌ها و روغن‌های اشباع و اشباع‌نشده:
اگر چربی یا روغن اشباع‌شده باشد، به این معنی است که اسیدی که از آن مشتق‌شده، هیچ پیوند دوگانه کربن-کربن در زنجیره خود ندارد. اسید استئاریک یک اسید اشباع است، بنابراین گلیسریل‌تری‌استئارات یک چربی‌اشباع است. اگر اسید فقط یک پیوند دوگانه کربن-کربن در قسمتی از زنجیره خود داشته باشد به آن اسید تک‌اشباع‌نشده گفته می‌شود. اگر بیش از یک پیوند دوگانه کربن-کربن داشته باشد، اسید از نوع اشباع نشده است. همین اصطلاحات سپس برای استرهایی که از آنها مشتق می‌شوند، اعمال می‌شوند.
همه موارد زیر اسیدهای اشباع هستند و به همین ترتیب چربی‌ها و روغن‌های اشباع را تشکیل می‌دهند:
- لائوریک اسید
- پالمیتیک اسید
- استئاریک اسید
اولئیک اسید یک اسید تک‌اشباع‌نشده و لینولئیک اسید (اسید امگا6) و لینولنیک اسید (اسید امگا3) نیز از اسیدهای اشباع‌نشده هستند.
اسیدهای چرب:
اسیدها مرتبط با چربی‌ها و روغن‌ها گاهاً اسید چرب نیز نامیده می‌شوند.
برخی ویژگی ها و کاربردهای استرها:
استـرهای مایع فراریت کمی دارند و به عنوان ماده نرم‌کننده برای رزین‌ها و پلاستیک‌ها استفاده می‌شوند. استـرها شامل بسیاری از پلیمرهای مهم صنعتی نیز هستند. متیل متاکریلات یک جایگزین برای شیشه است که تحت نام‌های لوسیت و پلکسی‌گلاس فروخته می‌شود. پلی‌اتیلن‌ترفتالات به عنوان فیلم پلی‌استری (میلار) و به عنوان الیاف پارچه‌ای به عنوان تریلن، فورترل و داکرون فروخته می‌شود.
استـرها همچنین از الکل‌ها و اسیدهای معدنی مانند اسیدهای سولفوریک، فسفریک و نیتریک تشکیل می‌شوند. نیترات استرها (مثلاً گلیسریل‌تری‌نیترات یا نیتروگلیسیرین) قابل احتراق هستند. فسفات استرها از نظر بیولوژیکی دارای اهمیت هستند (اسیدهای نوکلئیک متعلق به این گروه هستند) و در صنعت به عنوان:
- حلال‌ها
- نرم‌کننده‌ها
- بازدارنده‌های آتش
- بنزین
- افزودنی‌های روغنی و حشره‌کش‌ها به طور گسترده‌ای مورد استفاده قرار می‌گیرند.
استرهای سولفوریک اسید و سولفوروس اسید در ساخت رنگ‌ها و داروها مورد استفاده قرار می‌گیرند. دی‌متیل‌سولفات، شناخته شده‌ترین استر اسید سولفوریک و یک سم خطرناک است.
خصوصیات فیزیکی:
نقطه جوش:
استـرهای کوچک دارای نقاط جوش مشابه با آلدهیدها و کتون‌ها با همان تعداد اتم کربن هستند.
حلالیت در آب:
استـرها نسبتاً در آب محلول هستند (زیرا می‌توانند به عنوان پذیرنده هیدروژن برای ایجاد پیوندهای هیدروژنی عمل کنند. با این حال، آنها نمی‌توانند به عنوان اهدا کننده هیدروژن عمل کنند، بنابراین خودشان در این امر همکار نیستند) از طرفی میزان حلالیت آنها با افزایش طول زنجیره کاهش می‌یابد.
قطبیت:
استـرها نسبت به الکل‌ها قطبیت کمتر و نسبت به اترها قطبیت بیشتری دارند.
اهمیت:
- پلی‌استرها دسته مهمی از پلاستیک‌ها هستند که از مونومرهای پیوندی استرها تشکیل شده‌اند.
- استـرهای با وزن مولکولی کم مانند مولکول‌های عطر و فرومون‌ها عمل می‌کنند.
- گلیسیریدها لیپیدهایی هستند که در روغن نباتی و چربی حیوانی یافت می‌شوند.
- فسفواسترها اساس DNA را تشکیل می‌دهند.
- نیترات استرها معمولاً به عنوان مواد قابل اشتعال مورد استفاده قرار می‌گیرند.
نام‌گذاری استرها:
اگرچه استـرها ترکیبات کووالانسی هستند و نمک‌ها یونی هستند، اما استـرها به روشی شبیه به نام‌گذاری نمک‌ها نام‌گذاری می‌شوند. به این صورت که ابتدا نام گروه آلکیل یا آریل و به دنبال آن قسمت اسید قرار می‌گیرد. در هر دو روش نام‌گذاری عمومی و آیوپاک (IUPAC)، انتهای “-ئیک” اسید والد با پسوند “-آت” جایگزین می‌شود. (جدول زیر)
فروش استرها:
شرکت پیشگامان شیمی آمادگی دارد ضمن دریافت سفارش شما مشتریان عزیز، محصول مورد نیاز شما را با بهترین قیمت و کیفیت تأمین کرده و در اسرع وقت به وسیله سیستم حمل‌ونقل مطمئن به شهرهای مختلف ارسال نماید.
