استیل کلراید

نویسنده:

تاریخ:

استیل کلراید (CH3COCl) یک کلرید است که از اسید استیک به دست می آید. متعلق به گروه ترکیبات آلی بنام آسیل هالید است. استیل کلراید یک مایع بی رنگ، خورنده و فرار است.

استیل کلراید برای اولین بار در سال ۱۸۵۲ توسط شیمیدان فرانسوی چارلز گرهارد با استفاده از استات پتاسیم با کلرید فسفریل تهیه شد.

واکنش آنهیدرید استیک با هیدروژن کلرید ترکیبی از استیل کلرید و اسید استیک را ایجاد می کند:

سنتز استیل کلراید

سنتز آزمایشگاهی

استیل کلرید در آزمایشگاه با واکنش اسید استیک با مواد کلرید هیدراته کننده مانند PCl3 ، PCl5 ، SO2Cl2  یا SOCl2 تولید می شود. با این حال، این روشها معمولا استیل کلرید آلوده به ناخالصی های فسفر یا گوگرد  تشکیل می شود، که ممکن است این ناخالصی­ها در واکنشهای آلی دخالت داشته باشند.

سایر روش ها

با گرم کردن، ترکیبی از دی کلرواستیل کلرید و اسید استیک محصول استیل کلرید تشکیل می ­شود. همچنین می توان از کاتالیز متیلن کلراید سنتزکرد. همچنین از واکنش اسید استیک، استونیتریل و کلرید هیدروژن ناشی می شود.

انتظار نمی رود استیل کلراید در طبیعت وجود داشته باشد، زیرا تماس با آب باعث هیدرولیز شدن آن به اسید استیک و کلرید هیدروژن می شود. در حقیقت، اگر در هوای آزاد قرار داده شود، “دود” سفید آزاد می کند که ناشی از هیدرولیز به دلیل رطوبت موجود در هوا می ­باشد. دود در واقع قطرات کوچکی از اسید هیدروکلریک و اسید استیک است که توسط هیدرولیز تشکیل می شود.

کاربرد­های استیل کلراید

استیل کلراید برای واکنشهای استیله کردن ، یعنی عامل گروه استیل استفاده می شود. استیل یک گروه اسیل است که دارای فرمول C(=O)-CH3 است.

استیل کلرید ماده ای برای تهیه استرها و آمیدهای اسید استیک از  مشتقات الکلها و آمینها می­ باشد. یک ازنمونه واکنشهای استیله، واکنش استری شدن است. غالباً چنین استیل­ دار شدنی با حضور بازهای مانند پیریدین ، تری اتیل آمین یا DMAP انجام می شود که به عنوان کاتالیزور عمل می کنند تا به پیشرفت واکنش کمک کنند و به عنوان باز، HCl حاصل از واکنش را خنثی کنند. چنین واکنش هایی اغلب از طریق کیتین ادامه می یابد.

واکنش استیل دار شدن فریدل-کرافتس

دومین گروه اصلی واکنشهای استیله شدن ، واکنشهای فریدل-کرافتس است.

 

دسته‌بندی:

برچسب‌ها:

دیگر محصولات:

فهرست
Call Now Buttonتماس