نویسنده:

تاریخ:

استیل کلراید (CH3COCl) یک کلرید است که از اسید استیک به دست می‌آید. متعلق به گروه ترکیبات آلی بنام آسیل هالید است. استیل کلراید یک مایع بی‌رنگ، خورنده و فرار است.

استیل کلراید برای اولین‌بار در سال ۱۸۵۲ توسط شیمی‌دان فرانسوی چارلز گرهارد با استفاده از استات‌پتاسیم با کلرید فسفریل تهیه شد.

واکنش آنهیدرید استیک با هیدروژن‌کلرید ترکیبی از استیل کلرید و اسید استیک را ایجاد می‌کند:

سنتز استیل کلراید:

سنتز آزمایشگاهی:

استیل کلرید در آزمایشگاه با واکنش اسید استیک با مواد کلرید هیدراته‌کننده مانند:

  • PCl3
  • PCl5
  • SO2Cl2
  • SOCl2

تولید می‌شود. با این حال، این روش‌ها معمولا استیل کلرید آلوده به ناخالصی‌های فسفر یا گوگرد تشکیل می‌شود، که ممکن است این ناخالصی­‌ها در واکنش‌های آلی دخالت داشته باشند.

سایر روش‌ها:

با گرم‌کردن، ترکیبی از دی‌کلرو استیل‌کلرید و اسید استیک محصول استیل کلرید تشکیل می‌­شود. همچنین می‌توان از کاتالیز متیلن‌کلراید سنتز کرد.

همچنین از واکنش:

ناشی می‌شود.

انتظار نمی‌رود استیل کلراید در طبیعت وجود داشته باشد، زیرا تماس با آب باعث هیدرولیز شدن آن به اسید استیک و کلرید هیدروژن می‌شود. در حقیقت، اگر در هوای آزاد قرار داده شود، “دود” سفید آزاد می‌کند که ناشی از هیدرولیز به دلیل رطوبت موجود در هوا می‌­باشد. دود در واقع قطرات کوچکی از اسید هیدروکلریک و اسید استیک است که توسط هیدرولیز تشکیل می‌شود.

کاربرد­های استیل کلراید:

استیل کلراید برای واکنش‌های استیله‌کردن، یعنی عامل گروه استیل استفاده می‌شود. استیل یک گروه اسیل است که دارای فرمول C(=O)-CH3 است.

استیل کلرید ماده‌ای برای تهیه استرها و آمیدهای اسید استیک از مشتقات الکل‌ها و آمین‌ها می­‌باشد. یک نمونه از واکنش‌های استیله، واکنش استری‌شدن است. غالباً چنین استیل­ دار شدنی با حضور بازهای مانند پیریدین، تری‌اتیل‌آمین یا DMAP انجام می‌شود که به عنوان کاتالیزور عمل می‌کنند تا به پیشرفت واکنش کمک کنند و به عنوان باز، HCl حاصل از واکنش را خنثی کنند. چنین واکنش‌هایی اغلب از طریق کیتین ادامه می‌یابد.

واکنش استیل دار شدن فریدل-کرافتس:

دومین گروه اصلی واکنش‌های استیله‌شدن، واکنش‌های فریدل-کرافتس است.

امتیاز شما به این مقاله:

[تعداد: 1   میانگین:  5/5]

سیدی

اشتراک‌گذاری:

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

این فیلد را پر کنید
این فیلد را پر کنید
لطفاً یک نشانی ایمیل معتبر بنویسید.

دسته‌بندی:

محصولات مرتبط:

فهرست
Call Now Buttonتماس