آکرولئین (با نام سیستماتیک: پروپنال) ساده ترین آلدهید غیر اشباع است. یک مایع بی رنگ با بوی اسید ترش است. این ماده بصورت صنعتی از پروپیلن تولید می شود. عمدتاً به عنوان بیوكسید و یکی ازاجزای تشکیل دهنده‌­ی سایر ترکیبات شیمیایی مانند آمینو اسید متیونین استفاده می شود.

آکرولئین بصورت صنعتی با اکسیداسیون پروپان تهیه می شود. در این فرایند از هوا به عنوان منبع اکسیژن استفاده می کنند که به اکسیدهای فلزی به عنوان کاتالیزور ناهمگن احتیاج دارد:

سالانه حدود ۵۰۰۰۰۰ تن آکرولئین از این طریق در آمریکای شمالی، اروپا و ژاپن تولید می شود. علاوه بر این، تمام اسید اکریلیک از طریق گذر از تشکیل آکرولئین تولید می شود.

مسیر اصلی صنعتی تولید آکرولئین، شامل تراکم پارافرمالدئید و استالدهید است:

همچنین ممکن است در مقیاس آزمایشگاه با واکنش بی سولفات پتاسیم روی گلیسرول (گلیسیرین) تولید شود.

آکرولئین یک ترکیب نسبتاً الکتروفیل و واکنش پذیر است ، از این رو سمیت بالایی دارد. آکرولئین یک پذیرنده خوب مایکل است در نتیجه با تیول ها واکنش مفید دارد. در بسیاری از واکنش های دیلز-آلدر ، حتی با خودش نیز شرکت می کند. از طریق واکنش های دیلز-آلدر ، یک پیش ماده برای برخی از عطرهای تجاری ، از جمله لیورال ، نوروبورن-۲-کربوکسالدهید ، و میراک آلدهید است.

موارد استفاده از آکرولئین

بیوسید

آکرولئین به طور عمده به عنوان علف کش برای کنترل علفهای هرز زیر آب و شناور ، و همچنین جلبک ها در کانال های آبیاری استفاده می شود. با غلظت ۱۰ ppm در آب های آبیاری استفاده می شود. در صنعت نفت و گاز ، از آن به عنوان زیست توده در آبهای حفاری استفاده می شود ، و همچنین به عنوان محافظ برای سولفید هیدروژن و مرکاپتان استفاده می شود.

پیش ماده شیمیایی

تعدادی از ترکیبات مفید از آکرولئین ساخته شده اند و از دو عملکردی آن بهره می برد. آمینو اسید متیونین با افزودن متان تیول و به دنبال آن سنتز استریکر تولید می شود. برای تولید متیل پیریدین، آکرولئین با استالدهید و آمین متراکم می شود.

آکرولئین در حضور اکسیژن و در آب با غلظت های بالاتر از ۲۲٪ پلیمر می­شود. رنگ و بافت پلیمر بستگی به شرایط دارد. با گذشت زمان و خود پلیمری، یک جامد زرد روشن و شفاف تشکیل می­ شود که در آب، یک پلاستیک سخت و متخلخل تشکیل می­دهد.

در زمان آماده سازی نمونه های بیولوژیکی برای میکروسکوپ الکترونی ، از آکرولین بعنوان ماده ثابت کننده استفاده می شود.

خطرات سلامتی آکرولئین

آکرولین سمی است و یک ماده تحریک کننده قوی برای پوست، چشم ها و بینی است. مسیر اصلی متابولیک برای آکرولئین ، آلکیلاسیون گلوتاتیون است. WHO مقدار “آكرولین خوراکی قابل تحمل” را به میزان ۷٫۵ میكروگرم در روز به ازای هر كیلوگرم از وزن بدن پیشنهاد می كند. اگرچه آکرولین در سیب زمینی وجود دارد ، اما مقدار آن در هر کیلوگرم چند میکروگرم است.

در پاسخ به مواجهه های شغلی با آکرولئین ، اداره ایمنی و بهداشت کار در ایالات متحده حد مجاز قرار گرفتن در معرض آکرولین را با میانگین وزنی هشت ساعته ۰٫۱ ppm (0.25 میلی گرم در متر مکعب) تعیین کرده است. آکرولئین به روش سرکوب کننده سیستم ایمنی بدن عمل می کند و ممکن است سلولهای ایمنی را ارتقا بخشد ، از این طریق از یک طرف مانع تولید آلرژی می شود، اما همچنین خطر ابتلا به سرطان را افزایش می دهد.

پاسخی بگذارید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

این فیلد را پر کنید
این فیلد را پر کنید
لطفاً یک نشانی ایمیل معتبر بنویسید.

فهرست
Call Now Buttonتماس